Swainsonine苦馬豆素因最初由Colegate從灰苦馬豆中分離出來而得名,其分子式為C8H15NO3,相對分子量為173,熔點144-145 ℃,易溶于水,以及甲醇、乙醇、乙酸乙酯、正丁醇,不溶于氯仿、丙酮等有機溶劑,純品為白色針狀晶體,酸解離常數(shù)pKa 為7.4。
苦馬豆素因最初由Colegate從灰苦馬豆中分離出來而得名,其分子式為C8H15NO3,相對分子量為173,熔點144-145℃,易溶于水,以及甲醇、乙醇、乙酸乙酯、正丁醇,不溶于氯仿、丙酮等有機溶劑,純品為白色針狀晶體,酸解離常數(shù)pKa為7.4。
苦馬豆素首先是由澳大利亞學者Colegate等從灰苦馬豆(Swainsonacanescens)中分離到的一種純毒素而得名,其發(fā)現(xiàn)歷經(jīng)一個世紀。
自從Marsh證實瘋草病與采食某些棘豆屬和黃芪屬植物有關以后,許多學者進行了毒素的分離研究.Colegate利用α-甘露糖苷酶為工具從灰苦馬豆中分離出一種純毒素,并鑒定為吲哚茲定生物堿(indolizidinealkaloids)--苦馬豆素。
在我國,曹光榮等從黃花棘豆中分離出苦馬豆素,并證實了這種生物堿對α-甘露糖苷酶有很強的抑制作用.隨后顧百群、王凱、趙寶玉、黃有德等的實驗進一步證實了甘肅棘豆、莖直黃芪、變異黃芪中也含有苦馬豆素。
童德文等通過升華法和高效液相色譜分離法從甘肅棘豆中分離得到苦馬豆素純品,提取率分別為0.0014%和0.0052%.James等在苦馬豆素及相關糖苷酶抑制劑學術會議上指出,苦馬豆素是植物能引起瘋草中毒癥狀的毒素。
化學性質(zhì)
它由兩個共用1個碳原子和1個氮原子的環(huán)以及3個羥基構(gòu)成.從表面上看,該化合物結(jié)構(gòu)式相對簡單,但由于4個手性碳原子的存在,使得對其進行手性全合成變得難度很大。
合成
由于苦馬豆素的優(yōu)異生物活性及天然來源含量極小,引起科學家對其合成的極大興趣.自從1984年對苦馬豆素進行全合成以來,20余年時間里文獻共報道了30余條全合成路線。